Začalo to v létě roku 1999. Klávesák Claudio Coassin, kytarista Matteo Di Bon a bubeník Matteo Barzan tehdy založili kapelu Raintime. Jejich současní příznivci by možná jen stěží v tehdejším instrumentálně progresivním metalu hledali kořeny současné podoby Raintime.

S příchodem kytaristy Francesca Rossiho, basáka Michela Colussiho a po výměně bubeníka Mattea za nováčka Enrica Fabrise se Raintime začali přiklánět k agresivnějšímu modernímu heavy metalu. Claudio se chopil mikrofonu, v roce 2002 nahradil Francesca Rossiho hlavní kytarista Luca Michael Martin, čímž se sestava kapely stabilizovala a tento okamžik lze považovat za start nové kapitoly historie Raintime.

V květnu 2005 nahráli Raintime v New Sin Studiu pod vedením italského producenta Luigiho Stefaniho (mj. Labyrinth, Eldritch, Lacuna Coil, Elvenking) své debutové album "Tales From Sadness", které téhož roku vyšlo u Arise Records a dočkalo se velice pozitivních reakcí. Porovnat hudbu Raintime s ostatnimi není vůbec jednoduché, obsahuje sílu Evergrey, porci moderní agrese Children of Bodom a melo-death metalovou duši In Flames.

Na jaře roku 2006 začínají Raintime pod taktovkou legendárniho producenta Tommy Hansena (Helloween, Hatesphere, TNT...) nahrávat své druhé dlouho hrající album "Flies & Lies". Kapela se rozhodla přizvat několik hostujících zpěváků jako například Jacoba Bredahla (Hatesphere) nebo Larse F. Larsena (Manticora).

Na podzim roku 2007 se Raintime představili na prestižním festivalu Prog/Power USA v Atlantě po boku kapel jako Sonata Arctica, After Forever, Primal Fear, Virgin Steel nebo Firewind. Raintime naprosto omráčili navštěvníky festivalu svým zdrcujícím setem a byli zvoleni fanoušky za nejlepší zahajující kapelu v historii festivalu.

V roce 2009 vycazí jejich posledni deska s názvem "Psychromatic"