Heltah Skeltah je hip hopová dvojice skládájící se ze členů Da Rockness Monstah a Sean Price. Oba jsou členové New Yorské hip hopové skupiny Boot Camp click, spolu s Buckshotem, Smiff n Wessun a O.G.C.

Heltah Skeltah debutovali na albu od Smiff n Wessun Dah Shinin v roce 1995. Později v roce 1995 se spojili se O.G.C., aby zformovali The Fab 5 a vydali singl Leflaur Leflah Eshkoshka. Ruck a Rock dostali nejvíce zájmu ze všech členů této skupiny díky jejich silnému charisma.

Dvojice Rock a Ruck vydala jejich očekáváný debut Nocturnal v červnu 1996, obsahující singl Leflaur Leflah Eshkoshka. Alb se prodalo přes 250 000 kopií. Album se stalo legendární na underground hip hopové scéně pro své texty a neotřelý zvuk. Vydali skupinové album s Boot Campem v roce 1997 a poté následováli v roce 1998 se svým albem Magnum Force, na kterém se nachází i známá pecka I an't havin that.

Ruck i Rock byli značně rozčarováni kvůli neúspěchu v prodejnosti Magnum Force, Rock začal mít problémy s Duck Down Records a odešel i z Boot Camp Clicku.

Podepsal smlouvu s labelem Dj Lethala Lethal Records, kde měl vydat svou sólovku se jménem Planet Rock, ale label těsně před vydáním zkrachoval a deska nespatřila světlo světa. Sean Price se dal dohromady s Campem a vydal spolu s nimi album s názvem The Chosen Few v roce 2002.

Heltah Skeltah se znovu sjednotili v roce 2005, aby společně vystupovali na sólovce Seana Pí Monkey Barz, která v tom roce vyšla, a desce od Smiff n Wessun Reloaded. Není tomu tak dlouho, co Heltah Skeltah spolu s BCC vydali jejich zatím 3. počin s názvem The Last Stand. Dvojice Sean Pí a Rockness Monsta vydali roku 2008 novou desku s názvem D.I.R.T., což je acronym pro Da Incredible Rap Team.