Skupina byla založena v Ajaxu, na předměstí Toronta v létě roku 1996. Prvními zakládajícími členy byli kytarista a zpěvák Deryck Whibley a bubeník Steve Jocz. Ještě téhož roku se ke kapele přidali kytarista Dave Baksh a baskytarista Mark Spicoluk. Ten se však v roce 1999 rozhodl přejít do kapely kanadské rockerky Avril Lavigne a nahradil ho Jay McCaslin (Cone). Toto složení mají Sum 41 i v současnosti. Všichni se znali už z místní střední školy, kde předtím působili v soupeřících kapelách. Měsíc po Conově příchodu se Sum 41 naskytla velká příležitost, kdy s nimi nahrávací společnost Island Records podepsala smlouvu.

Své první album vydávají v červnu roku 2000 pod názvem Half Hour Of Power. Název je velmi výstižný, celé album totiž trvá asi jen půl hodiny. Kapela jej sice považují za demo, ale už tam se objevují první hity jako Summer, What I Believe či první singl Makes No Diference.


Výkon, který na albu předvedli, jim otevřel cestu ke koncertování se skupinami jako Blink 182, The Offspring či Face To Face. K jejich popularitě ještě více přispělo pozvání na The Warped Tour, kde se znovu setkali s kapelami, jež tehdy ovládali svět punk rocku. V té době ještě velmi nevybouřená kapela natáčí vlastní videa plná všelijakých výstřelků. Tyto nahrávky vydávají později jako součást DVD Introduction To Destruction.

Druhé album, All Killer No Filler, vydávají v květnu roku 2001 opět u Island Records. Na desce je znát ohromný vývoj kapely, ať už ve zpěvu či v metalových prvcích, které se zde objevují. Pilotní singl Fat Lip i celé (později platinové) album má velký úspěch a Sum 41 se ve světových hitparádách umisťují na prvních místech (ČR - Zlatá Medůza - 11. místo). Vstoupili i do TRL charts, což je americká show na MTV. Sum 41 začali na 10. místě, až se postupně 16. června 2001 vyšplhali na 1. příčku. Vyjíždějí na turné Blink 182, kterým dělají předkapelu a později se vydávají i na vlastní turné. Přišli další videoklipy (Fat Lip, Motivation, In Too Deep, Pain for Pleasure), další úspěchy a MTV začíná zaznamenávat jejich činnost. Jejich existence neunikne ani mnoha filmovým tvůrcům a tak se hudba Sum 41 začala prosazovat i na plátně či v televizi. Jedním z nich byl i nový singl What We're All About, který se stává součástí soundtracku k filmu Spiderman. Píseň, která se již objevila v trochu jiné verzi na albu Half Hour Of Power, se dočkala i spidermanovského videoklipu. V něm se mimo Sum 41 a comicsového hrdiny objevil i kytarista ze Slayer, Kerry King, se svým zběsilým sólem.

Kapele, dospívající nejen umělecky, ale i duševně, vychází v listopadu 2002 album Does This Look Infected?. K nové desce se vyjádřil zpěvák Deryck Whibley takto: "Myslím, že jsem se při tvorbě téhle desky moc díval na CNN. A taky se mi zdá, že stárnu. Když jsi mladý, omlouvá to tvoji stupiditu, ale jak vyrosteš, je dobré vědět o všem, co se děje." První singl Still Waiting je politickým protestem a jeho originální videoklip byl neměl uniknout žádnénu z fanoušků ."Vždycky jsme měli rádi míchání stylů," řekl Whibley. "Udělali jsme to na Fat Lip a na dalších našich starších skladbách, kde jsme to zkoušeli s kombinací hip-hopu a punk rocku. Teď chceme udělat metal a melodický rock." Píseň a zároveň další singl The Hell Song je o jednom z blízkých přátel kapely, jež zjistil, že je nakažen virem HIV. Posledním singlem z alba je píseň Over My Head (Better Off Dead). K oběma posledně zmíněným singlům byl natočen i videoklip. Kapela se vydává na další turné, z kterého vychází druhé DVD Sake Bombs And Happy Endings, Live In Tokyo a po jeho skončení se připravuje na natáčení další desky.

V roce 2003 se Sum 41 podílejí na kompilaci Rock Against Bush písní Moron a "vypomáhají" Iggy Popovi s písní Little Know it All, vydaném na albu Skull Ring.

Dalším velmi důležitým mezníkem v historii Sum 41 byla návštěva třetí největší země Afriky, Demokratické re- publiky Kongo, ve společnosti nadace "War Child Canada" v rámci natáčení dokumentu, který má mimo jiné hovo- řit o potlačování lidských práv, stavu uprchlických táborů, úloze dětských armád apod. V červnu 2004, když v zemi vypukla občanská válka, se členové Sum 41 a mnozí další (nejméně 40) civilisté ocitli v přímém ohrožení života.

Z hotelu, na který se střílelo, jim s evakuací pomohl kanadský voják OSN Chuck Pelletier, po kterém kapela poté pojmenovala svoji desku. Během 10denního pobytu se Sum 41 setkali s bývalými dětskými vojáky, oběťmi sexuálního násilí, představiteli OSN a s mnoha obyvateli Konga postiženými válkou. "Do Konga jsme jeli, abychom lidem ukázali, jaká válka je, jak velká tragédie to je pro obyčejné lidi... Musíme se přestat chovat válečnicky," říká bubeník Steve Jocz. "Být na tomto místě, slyšet jak okolo nás létají kulky, slyšet minometnou palbu, vidět všechny ty zraněné, to všechno nás vede k tomu, že musíme dělat víc, abychom pomohli zamezit dalším válkám a ochránit nevinné lidi," přidává k tomu frontman Deryck Whibley. "Válka v Kongu je jedna z největších humanitárních katastrof," říká prezident nadace War Child Canada Hoskins, který rovněž produkoval DVD. "Sum 41 tam jeli, aby vzbudili pozornost veřejnosti na tuto oblast a aby podpořili lidi v Kongu... A sami se přitom dostali do křížové palby. Tohle není dokument o rockové skupině z Kanady, která prchá před kulkami. Je to příběh války, ve které zemřou více než tři miliony lidí. Je to taky příběh o tom, co my, jako lidstvo, i Kanaďané, musíme udělat, abychom těmto nesmyslným tragédiím zamezili,"

Jak již bylo zmíněno, album Chuck bylo pojmenováno po zachránci Chucku Pelletierovi. Kongo bylo inspirací nejen k názvu, ale i k prvnímu singlu nové desky. Píseň We're All To Blame byla do světa vypuštěna už v srpnu 2004. Celého alba se pak fanoušci dočkali v říjnu téhož roku. Pak následovaly další singly Pieces a Some Say, včetně jejich videoklipů. Album je opět jiné než ta předchozí. Je na jednu stranu hodně tvrdé a na druhou se tam najdou téměř popové písně.

V roce 2005 přispěli Sum 41 k albu "Killer Queen: A Tribute To Queen" stejnojmennou písní. Deryckův hlas zde poznáte v trošku netypické podobě. Velice zajímavý sound má i jakási singl deska "Rolling Stone Original" pro tento hudební magazín. Novou zkušeností pro Sum 41 byla malá role ve filmu Dirty Love, kde hráli sami sebe.

Po skončení turné, v prosinci 2005, vydávají Sum 41 v Japonsku live album s 21 písněmi Happy Live Surprise včetně bonusového DVD z koncertu. Prakticky totožné album, avšak bez DVD, je vydáno v březnu 2006 pod názvem Go Chuck Yourself.

Sum 41 vydávají prohlášení, že se připravují na natáčení nové desky, a proto pro rok 2006 omezí svá vystoupení na minimum (naplánovaná je poze tradiční účast na Van's Warped Tour '06). Květen 2006 je však pro fanoušky šok. Po devíti letech působení v Sum 41 oznámil charismatický kytarista Dave "Brownsound" Baksh odchod z kapely. Důvodem byl hlavně rozdílný pohled na další tvorbu kapely. Srdce ho táhlo spíše k metalu, kde by mohl své uměním více uplatnit. Zároveň dodal, že rozchod byl naprosto přátelský. Svůj budoucí hudební život se rozhodl spojit s novou kapelou - Brown Brigade, kterou se svým bratrancem založil.

Deryck se vyjádřil, že Sum 41 nepočítají s nahrazením Dava v kapele, pouze při živých vystoupeních se objeví po jejich boku jiný kytarista, ten však nebude na žádných oficiálních fotkách, videích a nebude mít vliv na tvorbu kapely.

V době koncertního pauzírování Sum 41 (z důvodu nahrávání nové desky) se Cone rozhodl pro založení vedlejší projektu s jeho kamarádem z kapel H2O, Julliet a The Licks Toddem Morsem - "The Operation". Jejich CD by mělo vyjít na podzim tohoto roku. Tato Conova tvorba nemá žádný vliv na chod Sum 41.

Další velká změna proběhla v osobním životě Derycka. Po více než roce zasnoubení (červen 2005) se oženil s kanadskou rockerkou Avril Lavigne. Stalo se tak 15. července 140 km severozápadně od Los Angeles v kalifornském Montecito. Necírkevního obřadu se zúčastnilo 110 hostů.

Aby Sum 41 po delší pauze trošku nabudili fanoušky, spustili vlatní internetový projekt - online show "Road To Ruin". V jednotlivých epizodách ukazují světu zákulisní pohled na sebe samotné - jak se baví, ale i jak pijí a ničí vše, co jim přijde pod ruku. Nové, v pořadí páté, studiové album "Underclass Hero" bylo vydáno 24. 7. 2007. Jak členové kapely předznamenali, vrací se více k punk-rockovému stylu, typickému třeba pro jejich "All Killer No Filler". Prvním songem, který dali Sum 41 fanouškům okusit, byl politický protestsong "March Of The Dogs" (uveden do internetového prodeje), následován prvním singlem "Underclass Hero". Oproti minulým deskám přibylo pomalých písní, z nichž nejzajímavější (zejména po textové stránce) je "So Long, Goodbye", věnovaná Davu Bakshovi. Ač je na albu oficiálně 14 písní, doba "Underclass Hero" jich s sebou přinesla hned 18 (jedna je skrytá, další tři jsou bonusy, které se časem objeví například v singlech).